

Cleveland et son fils disent au revoir à leurs amis de Quahog et partent pour la ville d'origine de Cleveland : Stoolbend. Cleveland tombe sur une de ses ex.



Cleveland essaye d'être en bons termes avec sa belle fille Roberta en l'emmenant au bal père/fille. Mais Cleveland tue accidentellement le chien de la famille, ce qui ne va pas arranger les choses.



Cleveland a peur que Cleveland Jr n'ai pas d'amis et il invite alors le fils du voisin à jouer avec lui. Mais il devient vite très collant et Celveland essaye de le renvoyer chez lui



Cleveland a besoin d'un nouveau travail, Tim le pistonne à la compagnie du câble. Mais lorsqu'il devient le top vendeur, Tim devient jaloux et lui souhaite du mal.



Cleveland a une discussion avec Roberta à propos de sexualité et suite à ça, Cleveland Junior fait un voeu de chasteté avec son père.



Cleveland est bouleversé quand il découvre que Donna assiste toujours à un groupe de soutien des mères célibataires.



Dans un épisode spéciale thanksgiving, Cleveland célèbre son premier thanksgiving avec sa nouvelle famille et découvre un secret étonnant au sujet de la tante de Donna.



Rallo tente tout pour éloigner Cleveland de sa mère, ce qui empêche Cleveland de s'épanouir complètement.



Cleveland dite la vérité à Rallo à propos de son père qu'il croit agent secret. Suite à sa, il doit essayer de lui rendre l'esprit de Noel



Après un flashback sur le passé de Cleveland en tant qu'ancien joueur de Baseball, il se rend compte que l'équipe dans laquelle il jouait n'existe plus.



Lorsque le nouveau coach de Roberta, Mme Eckh, l'encourage à changer d'apparence, Cleveland Jr. se lie d'amitié avec la nouvelle Roberta et tombe amoureux d'elle.



Coach Cleveland vient à la rescousse de parents frustrés en prenant un groupe d'adolescents délinquants sous son aile. Avec l'aide de Cleveland Jr., il crée un nouveau club baptisé "Le Crazy Eights", et espère qu'il gardera les enfants sur le droit chemin. Toutefois, il est bientôt mêlé à de mauvaises affaires, et seul le "Crazy Eights" peut l'aider à s'en sortir.



Holt avoue à Cleveland qu'il n'y avait personne dans sa vie. Déterminé à aider son ami solitaire, Cleveland présente à Holt une jolie rousse Jane.(guest voice Fergie)



Cleveland Jr. commence à travailler au bar The Stool. Ce boulot va le changer et va causer des querelles père-fils. Pendant ce temps, Roberta et Rallo ont une surprise pour Lacey, rivale riche de Roberta.



Cleveland et Donna parte sur la route de New York pour une lune de miel. Pendant ce temps, Tim se retrouve dans une situation compromettante et les propos de Lester le mettent dans le pétrin. Cleveland est forcé de choisir entre sa femme et ses amis.



Cleveland et Donna se font voler à un guichet automatique et Cleveland est le héro de l'heure jusqu'à ce que Dan Rather et Tila Tequila découvrent la vérité sur Cleveland. Pendant ce temps, Rallo est choqué quand il découvre les petits secrets coquins de Roberta.



Quagmire de Quahog apporte des nouvelles de la mort de Loretta. Quant à elle, Donna propose à Cleveland une alimentation riche en fibres.



Rallo donne des conseils à Cleveland Jr. sur la façon de courtiser la fille de ses rêves. Cleveland défis sa petite amie à une bataille de rap.



Cleveland et Cleveland Jr. enseignent à Donna et ses enfants leur tradition de célébrer le Mois de l'histoire des Noirs. Toutefois, lorsque Rallo apprend ceci à l'école, il provoque Cleveland dans une bataille avec le voisin, Lester.
